武汉工程大学化工与制药学院2022年硕士研究生840《有机化学》考试大纲

武汉工程大学2022年硕士研究生入学考试

《有机化学》考试大纲

试题总分：

150分

答题时间：3小时

参考教材：徐寿昌主编《有机化学》（第二版），高等教育出版社，1999

一、考试目的和要求

《有机化学》课程考试旨在了解和考查学生的有机化学基本知识以及运用有机化学知识分析和解决问题的能力。本课程要求学生较系统地掌握有机化学基本知识，熟悉有机化学基本理论，理解和掌握有机化合物的结构、性质及其相互转化的规律，了解基础有机化学实验基本技术，能够较熟练地解决有机化学的基本问题。

二、题型及分布

1． 命名与写结构式，约15分；

2． 完成反应式（填空方式，包括中间产物、最终产物、试剂和重要反应条件，内容涉及基本反应），约30分；

3． 综合题（填空、选择或排序，涉及基本概念、基本知识、基本理论、基本性质、基本规律等），约30分；

4． 简答题（包括反应机理、实验现象分析等），约20分；

5． 鉴别或分离，约15分；

6． 合成题，约30分；

7． 结构推导，约10分。

难易分布：较易题型40%；中等题型40%；较难题型20%

三、考试范围

（一）命名与写结构式

1. 系统命名法：烷、烯、炔，双环化合物，含1个手性碳的手性分子，取代芳烃，卤代烃，醇，醚（含冠醚），酚，苯醌萘醌衍生物，醛酮（及其衍生物如肟、腙等），羧酸及其羧酸衍生物（取代酸如羟基酸、卤代酸，酯、内酯、酸酐、酰胺、内酰胺等），硝基化合物，胺（包括季铵盐、季铵碱），偶氮化合物，五元六元杂环衍生物。

2. 典型结构

能够根据名称写出结构式；

构造异构：碳链异构、官能团异构、官能团位置异构、互变异构；

构型异构：顺反异构及Z/E异构；乙烷丁烷构象，环己烷衍生物构象（椅式、船式、平伏直立键及最稳定构象）；对映异构及R/S构型的标记与命名，手性分子的Fischer投影式、透视式、Newman式及其转换。

熟悉常见基团的结构与名称，熟悉伯仲叔季碳、伯仲叔氢、伯仲叔卤、伯仲叔胺等的特征；了解衍生命名法和习惯命名法。

（二） 基本概念

1.  杂化轨道：sp3、sp2、sp杂化轨道特征；

2.  共价键：σ键、π键，键的极性，极化度；

3.  Brônsted酸碱、Lewis酸碱、共轭酸碱对；

4.  诱导效应、共轭效应、空间效应、共轭体系（π-π共轭、p-π共轭、σ-π超共轭）、芳香体系与芳香性；

5.  手性、手性分子、对映体、外消旋体、内消旋体、外消旋化、构型转化；

6.  构造异构、构型异构、互变异构、构象异构、对映异构；

7.  亲电试剂、亲核试剂、亲电性、亲核性；

8.  活性中间体：自由基、碳正离子、碳负离子、苯炔；

9.  定域轨道、离域轨道、成键轨道、反键轨道；

10. 旋光度、比旋光度、对称面、对称中心；

11. 屏蔽效应、去屏蔽效应、化学位移（δ值）、偶合常数、伸缩振动、弯曲振动；

12. 了解氨基酸，蛋白质，核酸，糖。

（三）基本规律

1. 结构与物理性质的关系：沸点、熔点、溶解度的变化规律，氢键与分子间作用力；

2. 次序规则，芳烃亲电取代定位规律，马氏规则，过氧化物效应，查衣采夫规则，霍夫曼规则，休克尔规则；